Jedna z přímých zmínek o Letné pochází z roku 1261, Přemysl Otakar II si tento zelený kout vybral pro svoji korunovační hostinu a právě díky této hostině se dodnes jmenuje jedna z blízkých ulic Korunovační.
V letech 1584–1593 nedal Letné pokoj panovník, císař Rudolf II, který nechal vrch prokopat štolou, dnes známou jako Rudolfova, ta měla za úkol zásobovat rybník v Královské oboře čerstvnou vodou. Celá stavba se z velké části dochovala dodnes, včetně domku kousek západně od dnešního Štefánikova mostu.
Stráň byla od Prahy špatně dostupná, proto ve 20. letech 17. století nechal Albrecht z Valdštejna prokopat Letenským hřbetem cestu, které se říkalo Myší díra, ta se nacházela v místech dnešní ulice Pod Bruskou. Letohrádek Belvedere, který si postavil postavil hrabě Fr. Valdštejn v roce 1715,mu do povětří vyhodili Francouzi v roce 1742. Pražané pak podle chudáka Fr. Valdštejna pojmenovali nejméně pět dalších staveb, dva hotely a jednu kavárnu. Do roku 1860 měl na Letné vinici baron Jakub Wimmer, pak se začala střáň a pláň přeměňovat na park podle francouzkých vzorů. Původ Letenských sadů je tedy kladen od roku 1860. 
Koncem 19. století začalo být okolí kolem letné soustavně osidlováno, a to nejdříve v místech dnes známých jako Holešovice a Bubeneč. Výstavba pokračovala v meziválečném období v první polovině 20. století. V jihovýchodní části letné se nachází významá architektonická památka, tzv. Bruselský pavilon, vlastně je to především jeho restaurační část, přemístěná z výstavy Expo 58. Nějakou dobu plnil pavilon svou původní funkci restaurace, poté však vyhořel a v letech 1990 až 2001 kdy pavilon koupila reklamní agentura po rekonstrukci jí slouží jako kanceláře s krásným výhledem na Prahu a možností relaxace v okolním parku.V místech bývalé horní stanice letenské lanovky a Stanice Křižíkovy tramvaje stojí z roku 1863 novorenesanční Letenský zámeček s komplexem restaurací. Dále v těchto místech stojí budova novorenesančního kolotoče, který byl původně pavilonem výstavy roku 1891 a v roce 1894 byl přemístěn na nynější místo.
Letenské pláně dále sloužily jako důležité shromažďovací místo pro pražany. Konaly se tu vojenské přehlídky, manifestace, a nezapomenutelné každoroční prvomájové průvody. V dobách revoluce se na Letné 25. listopadu 1989 shromáždilo téměř 800 000 lidí a tento den byl zlomovým v Sametové revoluci, protože jako první z masových shromáždění toho týdne bylo přenášeno přímým přenosem televizí. Při první návštěvě Československé republiky Jana Papeže II 21. dubna 1990 zde sloužil koncelebrovanou mši. Své místo tu měl i cirkus, koncert kontroverzního krále popu Michaela Jacksona, který si po dobu konání koncertu nechal postavit velkou zlatě se třpytící sochu v nadžívotní velikosti na místo, kde dnes stojí metronom a dříve stával Stalin neboli fronta na maso jak se lidově říkalo sousoší Stalina koukajcího směrem do Pařížské ulice a za ním zástup pracujcího lidu. Prostory pod pomníkem sloužily po roce 1989 krátce jako rockový klub označovaný názvem Prostory pod Stalinovým pomníkem, vysílalo odtud i jedno z prvních českých soukromých radií, Radio Stalin, později přejmenované na Radio 1 existujcí a vysílájcí do dnes.
Dnes je Letenská pláň vnímána spíše jako rekreační oblast, přehlídky či demonstrace se zde konají již velmi zřídka.
A tak až nebudete vědět kde se posadit s knihou nebo učebnicema vzpomeňte si na Letnou, stejně tak až budete vymýšlet kam jít na zahrádku na pivo, na letné je ta největší zahradní restaurace v Praze.
